The Escapists bietet Spielern die Möglichkeit, einen unbefangenen Einblick in den Gefängnisalltag zu erhalten. Ziel des Spiels ist – wie das bei Gefängnisinsassen nun mal so ist – in erster Linie die Flucht! Spieler müssen unter den wachsamen Blicken der Wärter ihren täglichen Aufgaben nachgehen und dabei vor deren Augen klammheimlich nützliche Gegenstände verschwinden lassen. Potentielle Flüchtlinge lernen dabei, aus scheinbar harmlosen Gegenständen nützliche Werkzeuge und sogar Waffen herzustellen, die sich gut für ein ausgeklügeltes Ablenkungsmanöver eignen.

Die Spieler müssen lernen, wann es besser ist, nicht aufzufallen, und sie müssen sich ihre Zeit geschickt einteilen, während sie sich ihren ganz eigenen Fluchtplan zurechtlegen. Den festen Tagesablauf in einem Gefängnis zu kennen gehört genauso zum Leben hinter Gittern, wie eine günstige Gelegenheit zu erkennen, wenn sie sich bietet. Mögliche Fluchtwege zu erkennen und sogar Wärter auf die falsche Fährte zu führen wird da schnell zur zweiten Natur.

Neben Notwendigkeiten wie der Meldung zum Appell, dem Antreten eines Gefängnisjobs und dem Versuch, sich mit den Mitinsassen gut zu stellen, können Spieler auch davon profitieren, die Werte ihres Charakters auf verschiedene Arten zu verbessern – beispielsweise können sie ihren Intellekt anheben oder regelmäßig trainieren gehen. Es dreht sich alles um die richtige Balance zwischen der tägliche Routine und dem Aushecken eines Plans, der zum eigentlichen Ziel führt – Flucht und Freiheit!